3,5-二碘-4-羟基甲醛的应用_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

3,5-二碘-4-羟基甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入3,5-二碘-4-羟基甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

3,5-二碘-4-羟基甲醛的制备如下：在100ml圆底烧瓶中，将4-羟基甲醛（1.0g，8.19mmol），高碘酸钠（1.75g，8.19mmol）和nacl（957mg，16.38mmol）溶解在（30ml）中。在室温下加入h2o（3ml）。将反应混合物在室温下搅拌10分钟，然后加入碘化钾（2.72g，16.4mmol）并将反应混合物在室温下搅拌96小时。

将反应混合物用etoac（25ml）和1m硫代钠水溶液稀释。加入溶液（25ml），将所得混合物搅拌15分钟。将该溶液倒入250mlerlenmeyer中，用etoac（50ml）和1m硫代钠水溶液洗涤。溶液（50ml）并将所得溶液再搅拌15分钟。分离有机层，水相进一步用etoac（3×50ml）萃取。将合并的有机层用盐水（100ml）洗涤，用na2so4干燥，过滤并进行浓缩至干，得到4-羟基-3,5-二碘甲醛（2.91g，95％收率），为浅黄色固体。

应用^[1]

3,5-二碘-4-羟基甲醛可用作医药合成中间体。如制备如下化合物：

具体步骤如下：在100ml圆底烧瓶中，将4-羟基-3,5-二碘甲醛（1.0g，2.67mmol）溶解在丙酮（15ml）中，并在室温下加入k2co3（553mg，4.0mmol）。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入碘甲烷（758mg，5.34mmol）并将反应物在回流下搅拌3.5小时。

此后，加入碘甲烷（2当量，758mg，5.34mmol），将混合物在回流下再搅拌1.5小时。蒸发丙酮，将残余物收集在etoac（40ml）和水（60ml）中。用etoac（3×40ml）进一步萃取水层。将合并的有机层用盐水（60ml）洗涤，用na2so4干燥，过滤并浓缩至干，得到黄色油状物。通过柱色谱（sio2，洗脱液：环己烷：etoac=100：0至90:10）纯化该油状物，蒸发并干燥后得到3,5-二碘-4-甲氧基甲醛（493mg，48％收率）为白色固体。

主要参考资料

[1] wo2011151423 substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors